Unión La Calera será el primer equipo chileno en debutar en la Copa Sudamericana 2019, los cementeros enfrentarán a Chapecoense de Brasil el 5 de febrero en la Región de Valparaíso. Por su parte, recién para el 2 de abril está programado el estreno de Colo Colo jugando con Universidad Católica de Quito.
| PROGRAMACIÓN | ||
| 5 de febrero | 20:30 | U. La Calera – Chapecoense |
| 13 de febrero | 20:30 | Fluminense – Antofagasta |
| 19 de febrero | 20:30 | Chapecoense – U. La Calera |
| 26 de febrero | 21:30 | Antofagasta – Fluminense |
| 19 de marzo | 19:15 | U. Española – Mushuc Runa |
| 2 de abril | 21:30 | U. Católica – Colo Colo |
| 18 de abril | 21:30 | Mushuc Runa – U. Española |
| 30 de abril | 20:30 | Colo Colo – U. Católica |